Légende du poker en ligne, il joue aux plus hautes limites sur Full Tilt Poker et y gagne plusieurs millions de dollars en cash game. Il lance en 2009 le Durrrr Million Dollars Challenge : jouer 50 000 mains en Head’s Up (un contre un) contre le même adversaire sur 4 tables en même temps. Si Dwan gagne il remporte 500 000$, s’il perd il doit 1.5 millions de dollars à son adversaire.
Son jeu révolutionne le monde du poker de par son agressivité et son côté imprévisible. Durrrr sait faire le show et à ce titre il est l’invité incontournable des émissions de télé américaines. Lors de son passage dans la première partie de High Stakes Poker en 2009, on assistera à la plus grosse main de l’histoire de l’émission durant laquelle Durrrr remporte un pot à 920 000$ contre le vétéran Barry Greenstein. Après son départ, son absence se fait sentir car plus rien ne se passe à la table. Les producteurs le rappellent et Tom fait son retour dans le show en super star et dynamite le jeu. Seule ombre à son palmarès il ne totalise « seulement » qu’un million de dollars de gains en tournoi live et aucune victoire sur un évènement majeur. Ce n’est pas bien Durrrr…